Vlak bij de grens met Spanje, in de São Mamede heuvels in de Alentejo regio vindt u Portalegre, dat vanaf de middeleeuwen een stadje van strategisch defensief belang was. De geschiedenis van de stad loopt terug naar het midden van de 13e eeuw, maar de beste jaren van de stad waren tussen de 15e en 17e eeuw, toen tapijtenmakerij en later zijdeproductie de bouw van vele prachtige landhuizen financierde, die u nog steeds kunt zien op de hoofdstraad, Rua 19 de Junho. Het oudste deel van de stad heeft nog een groot deel van de stadsmuren bewaard, terwijl het nieuwe deel van de stad zich uitstrekt naar het noorden. De 16e eeuwse Sé op Praça do Municipio is de kathedraal van Portalegre, die afgezien van het piramidische ontwerp van de twee torens vrij sober is. Binnen vindt u blauwwitte azulejos en een collectie religieuze schilderijen. Het stadsmuseum vindt u in een 18e eeuws landhuis en ligt hier vlak om de hoek. Het stelt een diverse collectie van azulejos, porselein, meubels en zelfs een historische auto ten toon.
De highlight van Portalegre vindt u wanneer u over de Rua 19 de Junho loopt en u zich verwonderd over de vergane glorie van de stenen landhuizen. Het waren ooit huizen van de rijke koopmannen die geld verdienden aan de vroege textielindustrie. De tapijtweverij in Portalegre is een uitdrukking van de Portugese creatieve geest, toegepast op de textielindustrie.